Reynolds 1997’de "Boogie Nights" filmindeki rolüyle Oscar’a aday olmuştu. Reynolds, bu filmdeki Jack Horner rölüyle Altın Küre ödülünü almıştı. Reynolds'ın hafızalardan silinmeyen filmleri "Smokey and the Bandit," "Boogie Nights" and "The Cannonball Run." sinema tarihinin unutulmazları arasındadır. 

Kariyerindeki en önemli olaylardan biri 1972 yılında Cosmo dergisine verdiği çıplak pozdur. Yıllar sonra verdiği bir röportajında, “Çok aptalca bir şeydi, ne düşünerek böyle bir şey yaptım gerçekten bilmiyorum, çok pişmanım” açıklaması yapmıştı.