Sezona iyi bir başlangıç yapmasa da yeni transferlerin takım oturmasıyla birlikte Galatasaray, Beşiktaş ve Medipol Başakşehir'i mağlup ederek zirveyle olan farkı ikiye indirdi. Sarı - kırmızılılar bu iki zorlu maçta rakip filelere dokuz gol atarken dört kez de direğe takıldı. Milliyet gazetesinin haberine göre, sarı-kırmızılı teknik heyet tarafından gözden çıkarılan Hollandalı futbolcu, 31 Mayıs 2024’te sona erecek sözleşmesindeki tüm bedelin ödenmesini talep etti. Bununla da kalmayan Aanholt, bu süre içerisindeki bonusları da istedi. Kalan 1.5 sene için net 2 milyon 850 bin euro talebinde bulunan 32 yaşındaki futbolcu, bu süre içerisinde kazanılacak bonusların da elde edilmiş gibi kendisine verilmesi talebinde bulundu. Bu süreçte sözleşmesinde toplamda 1 milyon 50 bin euro bonus maddesi bulunan Aanholt’un, bu rakamın önemli bir bölümünü istediği öğrenildi. Bunun da yaklaşık 750 bin euro olduğu ifade edildi. Böylece Galatasaray, devre arasında Aanholt ile yollarını ayırması durumunda faturası çok ağır olacak. Tecrübeli oyuncunun kontratının feshedilmesi halinde yaklaşık 3.5 milyon euro alacağı bildirildi. Bu durumun yönetimi endişelendirdiği kaydedildi. Bu sezon 7 lig maçında görev yapan Aanholt, 2 karşılaşmada 90 dakika boyunca kulübede oturdu, 4 müsabakada ise kadro dışı bırakıldı.